親核取代反應(yīng)有哪些類型(親核取代反應(yīng))
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1、有機(jī)化合物受到某類試劑的進(jìn)攻,使分子中一個(gè)基(或原子)被這個(gè)試劑所取代的反應(yīng)。
2、取代反應(yīng)可分為親核取代、親電取代和均裂取代三類。
3、如果取代反應(yīng)發(fā)生在分子內(nèi)各基團(tuán)之間,稱為分子內(nèi)取代。
4、有些取代反應(yīng)中又同時(shí)發(fā)生分子重排(見重排反應(yīng))。
5、 ①親核取代反應(yīng)。
6、簡(jiǎn)稱SN。
7、飽和碳上的親核取代反應(yīng)很多。
8、例如,鹵代烷能分別與氫氧化鈉、醇鈉或酚鈉、硫脲、硫醇鈉、羧酸鹽和氨或胺等發(fā)生親核取代反應(yīng),生成醇、醚、硫醇、硫醚、羧酸酯和胺等。
9、醇可與氫鹵酸、鹵化磷或氯化亞砜作用,生成鹵代烴。
10、鹵代烷被氫化鋁鋰還原為烷烴,也是負(fù)氫離子對(duì)反應(yīng)物中鹵素的取代。
11、當(dāng)試劑的親核原子為碳時(shí),取代結(jié)果形成碳-碳鍵 ,從而得到碳鏈增長(zhǎng)產(chǎn)物,如鹵代烷與氰化鈉、炔化鈉或烯醇鹽的反應(yīng)。
12、 由于反應(yīng)物結(jié)構(gòu)和反應(yīng)條件的差異,SN有兩種機(jī)理,即單分子親核取代反應(yīng)SN1和雙分子親核取代反應(yīng)SN2。
13、SN1的過程分為兩步:第一步,反應(yīng)物發(fā)生鍵裂(電離),生成活性中間體正碳離子和離去基團(tuán);第二步,正碳離子迅速與試劑結(jié)合成為產(chǎn)物。
14、總的反應(yīng)速率只與反應(yīng)物濃度成正比,而與試劑濃度無關(guān)。
15、S N2為舊鍵斷裂和新鍵形成同時(shí)發(fā)生的協(xié)同過程。
16、反應(yīng)速率與反應(yīng)物濃度和試劑濃度都成正比。
17、能生成相對(duì)穩(wěn)定的正碳離子和離去基團(tuán)的反應(yīng)物容易發(fā)生SN1,中心碳原子空間阻礙小的反應(yīng)物容易發(fā)生SN2 。
18、如果親核試劑呈堿性,則親核取代反應(yīng)常伴有消除反應(yīng),兩者的比例取決于反應(yīng)物結(jié)構(gòu)、試劑性質(zhì)和反應(yīng)條件。
19、低溫和堿性弱對(duì)SN取代有利。
20、 ②芳族取代反應(yīng)。
21、分芳族親電取代反應(yīng)SEAr和芳族親核取代反應(yīng)SNAr兩類,Ar表示芳基。
22、芳烴通過硝化、鹵化、磺化和烷基化或?;磻?yīng),可分別在芳環(huán)上引進(jìn)硝基、鹵原子、磺酸基和烷基或酰基,這些都屬SEAr。
23、芳環(huán)上已有取代基的化合物,取代劑對(duì)試劑的進(jìn)攻有定位作用。
24、苯環(huán)上的取代基為給電子基團(tuán)和鹵原子時(shí),親電試劑較多地進(jìn)入其鄰位和對(duì)位;取代 基為吸電子基團(tuán)時(shí),則以得到間位產(chǎn)物為主。
25、此外,除發(fā)生這些正常反應(yīng)外,有時(shí)試劑還可以進(jìn)攻原有取代基的位置并取而代之,這種情況稱為原位取代。
26、 SNAr需要一定條件才能進(jìn)行。
27、如鹵代芳烴一般不易發(fā)生SNAr,但當(dāng)鹵原子受到鄰或?qū)ξ幌趸幕罨?,則易被取代。
28、鹵代芳烴在強(qiáng)堿條件下也可發(fā)生取代。
29、此外,芳香族重氮鹽由于離去基團(tuán)斷裂成為穩(wěn)定的分子氮,有利于生成苯基正離子,也能發(fā)生類似SNl的反應(yīng)。
30、 ③均裂取代反應(yīng)。
31、簡(jiǎn)稱SH。
32、為自由基對(duì)反應(yīng)物分子中某原子的進(jìn)攻,生成產(chǎn)物和一個(gè)新的自由基的反應(yīng)。
33、這種反應(yīng)通常是自由基鏈?zhǔn)椒磻?yīng)的鏈轉(zhuǎn)移步驟。
34、一些有機(jī)物在空氣中會(huì)發(fā)生自動(dòng)氧化,其過程也是均裂取代,如苯甲醛、異丙苯和四氫萘等與氧氣作用,可分別生成相應(yīng)的有機(jī)過氧化物。
本文分享完畢,希望對(duì)大家有所幫助哦。
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